El término "Santiscal" proviene de una villa rústica romana ubicada en los terrenos de la Hacienda, descubierta a finales del siglo XIX. El sector conocido comprende un peristilo, una piscina, conducciones de agua y varios mosaicos entre los que destaca el único de tema figurado con la representación de Venus y Adonis. La edificación y los pavimentos indican un uso dilatado de la villa durante toda la época imperial romana hasta el siglo VI, al que corresponde la lápida visigoda de Bulgárico, encontrada en 1890.
Había una vez un caballero llamado Juan de Armario que en 1485, cuando el cerco de Ronda, entró el primero en la mina que tenían los moros donde guardaban las provisiones para la plaza sitiada y en esta empresa perdió la vida. En premio a esto, el Rey concedió a sus hijos cinco caballerías de tierra al pie de la Sierra del Santiscal, donde levantaron la que sería la casa familiar que hoy se llama Hacienda El Santiscal, un hermoso edificio fortificado con magníficas vistas al Paraje Natural, resultado de la situación estratégica en la que fue construida.
